Aceton ook bekend onder de namen dimethylketon DMK en propanon is een kleurloze vloeistof die veel als oplosmiddel wordt

Aceton (ook bekend onder de namen dimethylketon, DMK en propanon) is een kleurloze vloeistof die veel als oplosmiddel wordt gebruikt (onder andere nagellakverwijderaar in het dagelijks leven). Het is de eenvoudigste organische verbinding die een ketongroep bevat.

Aceton

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van aceton

Molecuulmodel van aceton

Algemeen

Molecuulformule

C₃H₆O

IUPAC-naam

Propanon

Andere namen

Dimethylketon

Molmassa

58,08 g/mol

SMILES

CC(=O)C

InChI

1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3

CAS-nummer

67-64-1

PubChem

180

Wikidata

Q49546

Beschrijving

Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Gevaar

H-zinnen

H225 - H319 - H336

EUH-zinnen

EUH066

P-zinnen

P210 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P313 - P403+P235

Opslag

Brandveilig. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.

VN-nummer

1090

MAC-waarde

500 ppm; 750 mg/m³

LD₅₀ (ratten)

5800 mg/kg

LD₅₀ (konijnen)

5300 mg/kg

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

vloeibaar

Kleur

kleurloos

Dichtheid

(bij 20°C) 0,79 g/cm³

Smeltpunt

−94,8 °C

Kookpunt

56 °C

Vlampunt

< −20 °C

Dampdruk

2,28 × 10⁴ Pa

Goed oplosbaar in

water

Brekingsindex

1,359

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Aceton is een vluchtige en brandbare vloeistof. Het smeltpunt ligt bij −94,8 °C en het kookpunt is 56,53 °C. In het laboratorium wordt het soms gebruikt om glaswerk na het wassen goed te drogen (afspoelen met aceton om het water te verwijderen, en dan even wachten of droge lucht doorblazen om de aceton de kans te geven te verdampen).

Alhoewel aceton licht irriterend is, is huidcontact minder erg dan bij vele andere oplosmiddelen. Door zowel zijn oplossend vermogen voor organische stoffen als zijn oplosbaarheid in water, is aceton wel in staat door de huidbarrière (vet) te dringen. Eventueel op de huid aanwezige stoffen kunnen dan ook, opgelost in aceton, het lichaam binnendringen. Aceton werkt ook desinfecterend. Bij iemand die diabetes mellitus heeft, kan in het lichaam aceton ontstaan, wat tot gezondheidsschade kan leiden.

Synthese

Aceton wordt direct of indirect bereid uit propeen. De industrieel meest gebruikte productiemethode is het cumeenproces:

Hierbij wordt benzeen gealkyleerd met propeen en ontstaat er cumeen (isopropylbenzeen). Het cumeen wordt op zijn beurt via radicalaire oxidatie omgezet tot het intermediair cumeenhydroperoxide. Dit peroxide reageert verder tot fenol en aceton.

Een alternatieve methode voor de productie van aceton is het . Hierbij wordt propeen direct geoxideerd met een Pd(II)/Cu(II)-katalysator tot vorming van aceton.

Biosynthese

Bij de verbranding van vetzuren door decarboxylatie ontstaan ketolichamen. Hiervan is acetoacetaat er één; deze stof kan spontaan vervallen tot aceton, dat uitgescheiden wordt met de urine of het ademhalen. Bijgevolg kan men, wanneer de hoeveelheid suiker in het bloed van een suikerpatiënt (suikerziekte) niet adequaat wordt geregeld, soms aceton in zijn/haar adem ruiken.

Externe links

aceton - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

aceton - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van Aceton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 1 januari 2010)
67-64-1 ChemID plus lite, geraadpleegd op 01/01/2010

[MSDSint-1] aceton - International Chemical Safety Card

[GESTIS-2] (en) Gegevens van Aceton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 1 januari 2010)

[ChemID-3] 67-64-1 ChemID plus lite, geraadpleegd op 01/01/2010